Leonard, mesleğinde Portland Trail Blazers, Miami Heat ve Milwaukee Bucks formalarını giydi. Lakin, 2021 yılında bir görüntü oyunu yayını sırasında yaptığı antisemitik yorum nedeniyle NBA tarafından 50 bin dolar para cezasına çarptırıldı ve kadro faaliyetlerinden uzaklaştırıldı.

Bu olayın akabinde Miami Heat, Leonard’ı Oklahoma City Thunder’a takas etti. Fakat Thunder, deneyimli oyuncuyu takımına katmadan özgür bıraktı.

Sakatlıkları nedeniyle bir dönem boyunca parkelerden uzak kalan Leonard, yaptığı yanlıştan ders çıkardığını ve bu süreçte kendini eğiterek özür dilemeye çalıştığını belirtti. 2023 yılında Milwaukee Bucks ile mukavele imzalayan Leonard, son dönemini burada geçirdi.

Leonard, emeklilik kararına ait ayrıntılı bir açıklama yapmazken, gelecekte farklı projelerle spor topluluğunda yer alabileceği öne sürülüyor.